Номенклатура органических соединений

У каждого вещества — неорганического или органического — должно быть свое название. Иначе ни химики, ни обычные люди, даже говорящие на одном языке, не будут понимать друг друга. Для этого и служит четко установленная международная номенклатура неорганических и органических веществ (на латыни nomenclatura — называние имен). Но так было не всегда. Еще менее 300 лет назад в этом вопросе был полный произвол, идущий с алхимических времен. Известно, что алхимики изъяснялись весьма туманным языком, понятным только посвященным. Вот, например, как описывает трансмутацию, то есть превращение неблагородных металлов в золото, легендарный алхимик Василий Валентин: «Петух пожирает лису, но затем, погруженный в воду и подгоняемый огнем, в свою очередь, будет проглочен лисой… Вся плоть, которая вышла из земли, должна распасться и снова стать землей, которой она прежде была… Смешай это с золотом наивысшей пробы и очищенной сурьмою в соотношении один к трем, помести в плавильный горшок и мягко нагревай двенадцать часов. Когда же расплавится, грей еще три дня и три ночи. Одна часть полученной тинктуры обратит тысячу частей трансмутируемого металла в хорошее и прочное золото». Химики XIX века пытались расшифровать алхимические трактаты, понять, каким химическим реакциям соответствует «петух, пожирающий лису» или «дракон, проглотивший свой хвост». Однако никто не мог поручиться, что расшифровка правильная. Не исключено, что и алхимики понимали эти рецепты каждый по-своему. У алхимиков были свои символы, означающие вещества и реакции, но они не были, так сказать, стандартными. Например, вода обозначалась волнистыми линиями или перевернутым треугольником; для уксуса было не менее семи значков, а для золота — полтора десятка! Свои значки были для процессов нагревания, перемешивания, осаждения, измельчения и т. д. И они тоже не были «стандартными». Всё это продолжалось в течение XVIII и даже части XIX века. Например, шведский химик Шееле, открывший кислород, назвал его «купоросным газом», потому что получил его с помощью купоросного масла.

Химия как наука не могла дальше нормально развиваться с такими значками и такими произвольными названиями, своими у каждого химика. Но создать четкие, понятные всем химикам и однозначные названия различных веществ так же трудно, как создать четкие, понятные всем людям и однозначные правила какого-либо языка, например русского. Это возможно разве что для искусственных языков типа эсперанто. Недаром английский химик Кларенс Смит, член рабочей группы по подготовке так называемой Льежской номенклатуры органических соединений, принятой в 1930 году, сказал в своем докладе: «Уже через полчаса после того, как я впервые увидел правила международного языка эсперанто, я написал доктору Заменгофу в Варшаву с просьбой включить меня в общество эсперантистов. Мы хотим примерно того же в химии — иметь номенклатуру, основанную на таких же простых принципах, чтобы химик, потратив всего несколько часов, мог бы написать название или формулу любого химического соединения известного строения». К сожалению, такое вряд ли возможно. В 1787 году французские химики (в их числе были Лавуазье и Бертолле) обсуждали реформу химической номенклатуры. Не все их названия были удачны. Типичный пример — водород и кислород («гидрогениум» и «оксигениум»). В то время ошибочно полагали, что кислород «рождает» все кислоты. Потом оказалось, что не все кислоты содержат кислород (исключениями служат, например, соляная, плавиковая и др.). Так что логичнее было бы поступить наоборот — назвать кислород водородом (этот элемент тоже «рождает» воду), а водород назвать кислородом, так как он входит в состав всех кислот. Как написал по этому поводу английский химик Дэви, «то тело, которое французская номенклатура характеризует как носитель кислотности, одинаково могло бы быть признано за носитель щелочности». Действительно, кислород входит в состав щелочей во всех без исключения случаях.

Французские химики обсуждали и новую систему записи. Было предложено обозначать простые вещества простыми символами — по-разному расположенными черточками и кусочками кривых, а сложные вещества — сочетанием этих символов. Металлы обозначались буквами, взятыми из их латинских названий, — как сейчас обозначаются все элементы. Эти буквы помещались в кружок. Например, символ меди (cuprum) выглядел так, как сейчас значок для авторского права: ©, символ свинца (plumbum) — как дорожный знак (или символ растворителя для сухой химчистки): Ⓟ. Символы кислот помещались в квадрат, а символы щелочей — в треугольник, вершиной вверх или вниз. Комитет по номенклатуре при Парижской академии наук одобрил эти обозначения, но химикам они не понравились: записывать неудобно, а печатать — тем более.

Следующий шаг предпринял основатель современной атомистической теории английский химик Джон Дальтон. Сначала он изображал символы элементов кружочками; в некоторых стояли буквы, в других — разные значки: точки, по-разному расположенные черточки, латинские буквы. Сложные вещества Дальтон изображал несколькими кружочками. Это уже напоминает современные обозначения молекул. Например, СО₂ у Дальтона — ○●○. Эти формулы отражали не только качественный, но и количественный состав веществ. Однако символы Дальтона постигла та же судьба, что и значки, предлагавшиеся французскими химиками: они были крайне неудобны как для запоминания, так и для записи. Революционное, хотя и очень простое и даже очевидное предложение внес шведский химик Йёнс Якоб Берцелиус. Он выкинул всякие кружки и прочие геометрические фигуры, оставив только первую букву названия элемента на латыни. Если же эта буква у разных названий оказывалась одинаковой, то нужно было взять две буквы. Например, латинские названия углерода (carboneum), кальция (calcium) и меди (cuprum) начинаются с одной буквы, поэтому символы для них С, Ca и Cu. Число же атомов в молекуле Берцелиус предложил записывать, как показатель степени в математике, например SO² для сернистого газа. И хотя в 1835 году немецкий химик Юстус фон Либих предложил записывать число атомов в виде подстрочных индексов, запись по Берцелиусу использовалась химиками еще очень долго; ее можно видеть, например, в статьях и учебниках Дмитрия Менделеева: скажем, формула воды была Н²О.

Новые формулы были очень удобны. Как писал сам Берцелиус, его формула позволяет с одного взгляда понять то, что, выраженное словами, заняло бы несколько строк. Статья Берцелиуса была опубликована по-английски, ее быстро перевели на шведский и немецкий языки, и с ней ознакомились все ведущие химики мира. Как и надеялся Берцелиус, ярлыки с новыми формулами появились в лабораториях на склянках с реактивами. Уже почти 200 лет химики пользуются предложенными Берцелиусом символами химических элементов. Однако иногда возникали разночтения, например ниобий в Европе и колумбий в США. Особенно много споров в последние десятилетия было по поводу искусственных элементов. Вот яркий пример. Элемент №105 впервые получен на ускорителе в Дубне в 1970 году группой академика Георгия Флёрова и независимо в Беркли (США). Советские исследователи предложили назвать новый элемент нильсборием (Ns) в честь датского физика Нильса Бора, а американцы — ганием (На) в честь немецкого ученого Отто Гана, одного из авторов открытия деления урана. Комиссия по номенклатуре Международного союза теоретической и прикладной химии (ИЮПАК) предложила название жолиотий (Jl) в честь французского ученого Фредерика Жолио-Кюри либо (чтобы никому не было обидно) — уннилпентиумом (Unp), т. е. просто 105-м. Символы Ns, Ha, Jl можно было видеть в таблицах элементов, изданных в разные годы. Сейчас этот элемент носит название дубний. А в честь Флёрова назван элемент №114 — флеровий.

Значительно сложнее была проблема с номенклатурой органических веществ. В 1892 году в Женеве состоялся конгресс Международной комиссии по реформе химической номенклатуры. Были приняты правила номенклатуры, которая называется Женевской. Ее идеи и сейчас сохраняют актуальность. Современная номенклатура — это правила ИЮПАК, которые периодически пересматриваются. Наиболее значительные изменения вводились в 1979 и в 1993 годах. Эти правила занимают целый том, полностью мало кто из химиков ими владеет. Чтобы понять, как по этим правилам назвать сложное органическое вещество, достаточно заглянуть в описания лекарств, которые вкладывают в упаковки; в этих описаниях часто даются названия по правилам ИЮПАК. Вот относительно простые примеры: 7-бром-5-(орто-хлорфенил)-2,3-дигидро-1Н-1,4-бензодиазепин-2-он (феназепам) или 9-(2,6,6-триметилциклогексен-1-ил)-3,7-диметилнонатетраен-2,4,6,8-ол-1 (витамин А). Но бывают названия намного длиннее!

Не удивительно, что в органической химии активно используется множество так называемых тривиальных (от лат. trivialis — обыкновенный) названий. Особенно их много у веществ, имеющих природное происхождение. Молекулы природных соединений обычно очень сложные, и их систематические названия по правилам номенклатуры, как мы видели, громоздки и неудобны. Поэтому такие названия применяют только к наиболее простым соединениям. Большинство же природных веществ носит тривиальные названия. Для их составления не существует строгих правил, но общая тенденция состоит в том, что в основу этих названий положены латинские, греческие, а иногда арабские названия организмов, из которых эти вещества выделены. Например, бензол — от араб. luban jawi — ладан яванский. Толуол — от смолы южноамериканского дерева Toluifera balsamum.

Тем не менее нередко наблюдается путаница в терминах, что имеет свои исторические причины. Например, у аминокислот цистина и цистеина очень похожие названия (от греч. kystis — мочевой пузырь, отсюда и заболевание цистит). Студенты часто эти названия путают. Могут спутать даже химики, если они не специалисты в этой области. Можно ли поменять эти названия? Конечно, нет! Они же в сотнях книг и тысячах научных статей. И если даже придумать новые, легко различимые названия, всё равно пришлось бы запоминать и старые тоже, иначе тот, кто читает старые книги и статьи, не поймет, о чем в них идет речь.

Очень часто химики устанавливали строение того или иного природного соединения спустя многие десятилетия (а иногда и столетия) после его выделения из природного источника. В результате данное первоначально веществу тривиальное название может не иметь ничего общего со строением его молекул и даже с источником выделения и вводить в заблуждение. Например, из корней одного мексиканского растения семейства астровые было выделено вещество с инсектицидным действием. Его назвали аффинином — по латинскому названию этого растения — Erigeron affinis. Однако вскоре выяснилось, что ботаники ошиблись: на самом деле источником аффинина было другое растение, гелиопсис, однако название вещества осталось прежним.

Интересна ошибка французского химика Мишеля Эжена Шеврёля (1786–1889). Он обнаружил в жирах новую органическую кислоту с 17 атомами углерода (что было удивительно: в известных тогда кислотах было только четное число атомов углерода). Шеврёль назвал эту кислоту маргариновой по ее внешнему виду: по-гречески margaron — перламутр. Через сто лет оказалось, что у Шеврёля была смесь равных количеств известных кислот с 16 и 18 атомами углерода (пальмитиновая и стеариновая). И по анализу смесь как раз давала 17 атомов углерода. Тогда разделить такую смесь было невозможно.

Аналогичную ошибку совершил Юстус фон Либих. Он выделил из вина новое вещество и предложил назвать его энантовым эфиром, а соответствующую кислоту с семью атомами углерода — энантовой (от греч. oine — вино и anthos — цветок). Впоследствии выяснилось, что Либих ошибся: его «энантовый эфир» на самом деле оказался смесью эфиров капроновой (С₆) и каприловой (С₈) кислот, так что элементный анализ смеси как раз давал формулу с семью атомами углерода. Но поэтичное название осталось.

Вот еще одно «ошибочное» название. В 1889 году немецкий химик Людвиг Кнорр синтезировал новое вещество и назвал его морфолином, причем по ошибке: Кнорр считал, что в морфолине содержится такой же шестичленный цикл с атомами азота и кислорода, как и в известном морфине. Ошибочное название исправлять не стали. Сейчас морфолин применяют для предотвращения коррозии, в том числе на АЭС.